
Nessa época, casa-se com Eulíria Pereira. No entanto, a inclinação para a boêmia faz com que se afaste gradativamente dela. Sua segunda mulher é Isabel Mendes da Silva, que ele conhece na Escola de Samba do Salgueiro. Isabel torna-se o grande amor da sua vida. O casal tem um relacionamento instável, com brigas e separações momentâneas que fornecem matéria-prima para suas composições, como Acabou a Sopa, primeiro samba seu, lançado por Ciro Monteiro, em 1940, e Liberta Meu Coração, gravado por Abílio Lessa, em 1947. No início dos anos 1940, muda-se com Isabel para a Lapa. Para garantir o sustento, trabalha como motorista de caminhão de limpeza urbana da Prefeitura do Rio de Janeiro, emprego que conserva até seus últimos dias. A função de funcionário público lhe garante certo rendimento, o suficiente para a manutenção da vida de boêmio.
Conhece Wilson Batista, que lhe propõe uma parceria, resultando na canção Acertei no Milhar, gravada em 1940 por Moreira da Silva, cantor que também lança outra música sua, Olha a Cara Dela, para o Carnaval do ano seguinte.
Pereira assume o tipo malandro, usa terno de linho branco amarrotado, ginga com pinta de valente e, com quase 2 metros de altura, não leva desaforo para casa. Boêmio e mulherengo incontrolado, vive se metendo em confusões. As histórias de valentia do compositor ajudam a escrever o folclore da Lapa, bairro boêmio do Rio de Janeiro nas primeiras décadas do século XX. Ao longo da vida, passa por altos e baixos, períodos nos quais pode contar com o apoio e a proteção do cantor Ciro Monteiro, que, além de parceiro, é seu amigo mais próximo, chegando inclusive a tirá-lo diversas vezes da delegacia, ao ser preso por conta de brigas. Monteiro está junto de Pereira até o último momento, quando uma briga o leva para o hospital e morre em 8 de maio de 1955.
Pereira é responsável por diversos sambas de sucesso que são posteriormente reinventados pela bossa nova, entre outras, na voz de João Gilberto, e também por movimentos como a tropicália.
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